Willa Holland est la fille du réalisateur Keith Holland et de l´actrice Darnell Gregorio-De Palma. Elle a deux sœurs, Brianna Holland (née en 1988) et Piper De Palma (née en 1996). Elle passe son enfance avec sa famille à Londres, en particulier sur le tournage du film Mission: Impossible dirigé par son beau-père Brian De Palma.
De retour aux États-Unis pendant l´année 1999 à Long Island, elle rencontre Steven Spielberg qui, après l´avoir vu jouer la comédie, conseille à sa mère de la pousser dans cette voie. La même année, Holland signe un contrat comme mannequin avec l´agence Ford.
Les années suivantes, elle fait plusieurs apparitions dans différents films et séries avant de rejoindre, à partir de la troisième saison, la série Newport Beach où elle interprète le rôle de Kaitlin Cooper depuis 2005. Elle rompt avec Jesse McCartney en novembre 2008.

FILMOGRAPHIE :

2001 : Ordinary Madness
2005 : The Comeback (série télévisuelle)
2005-2007 : Newport Beach : Kaitlin Cooper
2006 : Chasing 3000
2006 : Garden Party
2008 : Reituag The Movie
2008 - 2010 : Gossip Girl : Agnes, jeune mannequin dirigée par Eleanor Waldorf
2009 : Un été italien : Kelly, une adolescente qui essaie de faire le deuil de sa mère
2010 : Legion