A l'âge de 7 ans, Neil é sa famille ont déménagé à Barton Le-Clay, où ils ont vécu jusqu'à ce qu'il partent pour l'université à l'âge de 18 ans. C'était un enfant aventureux, sportif (rugby, natation & tennis).
Il a étudié l'art dramatique à 'Ecole Supérieure d'Harlington. Son preofesseur, Nigel Williams, a vu en lui un grand potentiel et l'a introduit dans de nombreuses pièces telles qu'Annie, Hard Times, West Side Story, etc... Il aussi joué adolescent au National Youth Theatre avant de partir à Cardiff faire des études de sport. Là-bas, Jackson a fait des compétitions de boxe, gagnant l'or en mi-léger. Il a réussi à conserver son titre 2 ans plus tard en mi-lourd. Sa boxe lui a permis d'obtenir une bourse, et a obtenu son diplôme en 1998.
Il s'est récemment fiancé à Kylie Furneaux.